生育酚

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结构式
常规
通用名 维生素E
其他名称
  • α-生育酚
  • (2R )-2,5,7,8-四甲基-2-
    [(4R ,8R )-4,8,12-三甲基十三烷基]-
    3,4-二氢-2H -chromen-6-ol
分子式 C29 H50 O2
CAS号 10191-41-0'
简短说明 黄色至棕色液体
出现次数 谷物、坚果、种子、植物油、牛奶、鸡蛋
生理学
函数 抗氧化剂
日常需求 女性:12 毫克,男性:14 毫克
短缺的后果 不孕症、非特异性症状,例如:皮肤干燥、起皱、疲倦、伤口愈合缓慢
过量 >300mg/天
属性
摩尔质量 430.71 克/摩尔
物质状态 液体
密度 0.95g cm
熔点 2.5-3.5°C
沸点 393 °C
溶解度 脂溶性,<1 mg/l in water
在可能和常见的情况下,使用 SI 单位。除非另有说明,否则给出的数据适用于标准条件。

维生素E 是一组(迄今为止)具有抗氧化和非抗氧化作用的八种脂溶性物质的总称。维生素 E 是所有动物细胞膜的组成部分,但仅由植物和蓝细菌等具有光合作用活性的生物体形成。八种已知的维生素 E 形式中有四种是生育酚 e 称为 [源自古希腊词:τόκος/tókos “诞生”和 φέρειν/phérein “携带”、“带来”]。迄今为止已知的其他四种形式的维生素 E 称为生育三烯酚。维生素 E 一词通常被“错误地”单独用于 α-生育酚,这是所有维生素 E 形式中最活跃的形式。

说明

所有形式的维生素E的基本结构是在6位羟基化的色满环,在生育酚的情况下,色满环在2位与饱和侧链相连,在生育三烯酚的情况下与不饱和侧链相连。生育酚和生育三烯酚根据色满环的甲基化程度分为α、β、γ或δ型。

<表格><标题> 名称 结构 R R R α-生育酚 CH3 CH3 CH3 β-生育酚 CH3 H CH3 γ-生育酚 H CH3 CH3 δ-生育酚 H H CH3 <表格><标题> 名称 结构 R R R α-生育三烯酚 CH3 CH3 CH3 β-生育三烯酚 CH3 H CH3 γ-生育三烯酚 H CH3 CH3 δ-生育三烯酚 H H CH3

任务/功能

对人类具有维生素 E 活性的最重要的天然化合物是 α-生育酚。主要存在于豆制品中的 γ-生育酚仅显示很少的活性。在人的低密度脂蛋白中,还存在一种脂蛋白、α-生育酚和少量的γ-生育酚。

它最重要的功能之一是一种脂溶性抗氧化剂,能够保护膜脂、脂蛋白和储存脂肪中的多不饱和脂肪酸不被氧化(脂质过氧化)破坏。自由基会攻击细胞和细胞器膜脂肪酸的双键。生育酚充当自由基清除剂,因为它本身变得缓慢,因为共振稳定自由基。然后生育酚自由基被还原形成抗坏血酸自由基。抗坏血酸根在 GSH 的帮助下再生。生成二硫化物GSSG。

在某些动物中,维生素E具有控制性腺的功能,因此也被称为抗不育维生素。

人体可以储存,单次服用就可以长时间发挥作用。据说维生素E可以预防心脏病、癌症和老年痴呆症,减缓衰老过程,保护红细胞,增强肌肉和神经,改善血液循环和防止血管沉积。人工摄入的有用效果尚未得到证实。

准备食物时,平均准备损失为 10%。重新加热煎炸脂肪会破坏剩余的维生素。

出现次数

生育酚主要存在于植物性食物中:谷物、坚果、种子和植物油,尤其是优质的胚芽油和冷榨食用油。橄榄油、牛奶和鸡蛋经常被认为是人类维生素 E 的主要来源,但某些类型的蔬菜也是如此。

特别丰富的维生素 E 来源是:

  • 小麦胚芽油 (174-176 mg/100 g)
  • 葵花籽油(60 毫克/100 克)
  • 亚麻籽(57 毫克/100 克)
  • 核桃油(39 毫克/100 克)
  • 玉米油(31-34 毫克/100 克)
  • 红花油(29-45 毫克/100 克)
  • 芝麻油(28毫克/100克)
  • 榛子(27 毫克/100 克)
  • 花生油(25 毫克/100 克)
  • 菜籽油 25 毫克/100 克)
  • 杏仁(25 毫克/100 克)
  • 棕榈油(25 毫克/100 克)
  • 菜籽油(20 毫克/100 克)
  • 大豆油(17-25 毫克/100 克)
  • 橄榄油(12-40 毫克/100 克)
  • 黑婆罗门参(6 毫克/100 克)
  • 亚麻籽油(5.8 毫克/100 克)

维生素 E 也作为外消旋混合物合成生产(例如由 BASF、E. Merck(印度)和 F. Hoffmann-La Roche)。然而,合成的生育酚相对不稳定,因此通常带有乙酰基。另见 dl-α-生育酚乙酸酯。 dl-α-生育酚乙酸酯的生物效应与天然维生素E不同,因为人体最能处理d-α-生育酚。究其原因:肝脏中的α-生育酚转运蛋白(α-TTP)负责将维生素E通过VLDL转运到血液中,对天然α-生育酚的亲和力最高。

由于其抗氧化作用,维生素 E 还用作食品、化妆品(防晒霜)和油漆中的添加剂(E 306-309)。最近甚至出现了带有维生素 E 涂层的避孕套。这里应该是维生素E增加抗撕裂性。

需要

健康成人的推荐每日剂量(根据 DGE)为:每天 12 毫克(女性)/14 毫克(男性)。孕妇和哺乳期妇女的需求增加。

缺乏症状(维生素缺乏症)

今天在欧洲,人类缺乏症状非常罕见,因为生育酚可以很好地储存在肝脏和脂肪组织中。经证实的缺乏症状通常仅与同时影响脂肪吸收的疾病有关。维生素缺乏症的后果是:

  • 皮肤干燥起皱
  • 难以集中注意力
  • 表现不佳
  • 疲劳
  • 易怒
  • 伤口愈合不良
  • 预防动脉粥样硬化

过量服用的后果(维生素过多症)

与其他脂溶性维生素维生素 A、维生素 D 和维生素 K 不同,维生素 E 不会积聚在身体的脂肪组织中,而是主要通过肝脏和肾脏排出体外。欧洲食品安全局 (EFSA) 将可耐受的最高摄入量 (UL) 定义为每天服用 300 毫克,即健康成年人终生每天可以摄入的量而不用担心健康风险,因此接近 450 国际单位 (IE) .然而,在两项荟萃分析中发现剂量> 400 IU 的死亡率增加。 MILLER 的工作受到批评,因为纳入的研究仅包含高危患者。

历史

维生素E被发现是一种“生育维生素”。 Herbert M. Evans 和 KatherineS。 1922 年,Bishop(两名美国研究人员)率先指出了一种以前未知的脂溶性因子,该因子是大鼠繁殖所必需的。在随后的几年里,这种因子主要从小麦胚芽油、燕麦和玉米中分离出来,被认为是一种维生素,由于已知的维生素 A、B、C 和 D,现在称为维生素 E。维生素 E(此处为 α-生育酚)的结构于 1938 年被阐明,同年首次化学合成发生。生育三烯酚的代表也属于维生素E形式,于1956年首次被描述和合成。

  • 维生素,
  • dl-α-生育酚乙酸酯,
  • Trolox 等效抗氧化能力,
  • 脂褐质,
  • 维生素缺乏症,维生素过多症

来源

  1. 维生素和矿物质的最大耐受摄入量 ISBN 92-9199-014-0 12/2005[1]
  2. 米勒,急诊室等人:安。内部的。医学 2004; 142[2]
  3. BJELAKOVIC, G. 等人:JAMA。 2007;297:842-857[3]
  4. GVF 关于米勒分析的声明[4]