什么是苯甲酸 (E210) 以及为什么在食品中使用少于苯甲酸钠？

您可能已经知道苯甲酸是一种化学物质。是的，这种成分通常用作工业中间体。但是你听说过它在食品中的用途吗？它是如何制作的？它的衍生物有多少？为什么它在食物中不如苯甲酸钠常见？除了在食物中还有什么常见的用途？ …您将在本文中找到所有这些答案（继续阅读）。

苯甲酸（欧洲食品添加剂编号 E210）是一种芳香族羧酸，由于在水中的微溶解度，因此不常用于食品保鲜。它通常以其可溶性盐类——广泛使用的防腐剂、苯甲酸钠（E211）和苯甲酸钾（E212，不常见，以减少钠的摄入量）生产。

天然来源

苯甲酸以游离或结合形式存在于苹果、蔓越莓、李子、李子等中。

苯甲酸是如何制成的？

苯甲酸有两种，一种是从植物中提取的天然形式，可用作 FEMA No. 2131 的香精。另一种是最常用的一种，从甲苯合成中获得，在这里我们想介绍一下这一款的简单制作过程。

甲苯氧化

苯甲酸主要通过在钴催化剂存在下用氧气对甲苯（来自石油化学加工）进行液相氧化进行商业生产。

如果用于食品和制药应用，则需要进一步执行其他制造过程（例如升华、重结晶和中和）以纯化粗苯甲酸，因为它可能含有苯甲醛、苯甲醇和苯甲酸苄酯等副产物。 () 

其他方法

食品级苯甲酸也可以通过 FDA 提到的以下两种方法生产 ()：

1. 用氧化锌催化剂熔化邻苯二甲酸酐
2. 三氯化苯的水解

顺便提一下，苯甲酸钠也可以用盐酸制得苯甲酸。

规格

属性

• 具有安息香或苯甲醛气味的白色结晶片状、针状、粉末或颗粒。
• 微溶于水，易溶于乙醚、乙醇、二氯甲烷、乙醚等有机溶剂。
• 一种弱酸，具有酸味，会影响食物的味道和酸碱度。

结构

结构是苯与羧酸。它由官能团羧基和芳香苯环组成。这两个官能团与其他化学物质反应可以生成许多衍生物。

1。羧酸

羧酸易与其他基团发生反应，如下列反应：

• 生产苯甲酸钠：用碳酸氢钠或氢氧化钠。
• 酯化：与醇形成酯，如苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸丁酯或苯甲酸己酯，用于人造香精、香料和个人护理产品。或通过两分子苯甲酸反应生成苯甲酸酐。
• 酰胺化反应：与氨基形成苯甲酸酰胺。
• 置换反应：羧酸中的OH可以被氯化物取代得到苯甲酰氯。
• 还原：苯甲醇。
• 其他：如制作苯甲醛。

2。芳香苯环

芳香苯环还可以与其他物质发生反应：

• 硝化形成间硝基苯甲酸。
• 羟基化生成水杨酸。顺便说一句，苯甲酸和水杨酸可以一起使用来治疗皮肤刺激和炎症。()

PKa

苯甲酸的 PKa 为 4.2。 pKa 值用于显示酸的酸度或强度，因为弱酸在水中部分解离并达到平衡状态。

苯甲酸溶液的PH值如何计算？

苯甲酸是一种弱酸，与水反应会解离质子和苯甲酸根离子。

上图是苯甲酸的解离方程和PKa与PH的关系，HA代表苯甲酸，A-代表苯甲酸根离子。

步骤 1：假设总 HA 的浓度为 0.001 mol/L。

如果在 25°C 的温度下，苯甲酸的溶解度可能超过 0.001 mol/L。准确地说，摩尔浓度为n=溶解度/分子式，即n=3.44/122.123 =0.028mol/L。这里使用 0.001 mol/L 只是为了方便。

第二步：写出电离平衡方程如下：

HA(aq)+H2O(l)⇌A−(aq)+H3O+(aq)

• [H3O+] 是水合氢浓度
• [A−] 是共轭碱基浓度
• [HA]为苯甲酸浓度

[A-] 和 [H3O+] 的浓度相同。假设浓度为X，溶液中HA的终浓度为0.001-X。

第三步：那么方程可以写成X*X/0.001-X =Ka。

由于0.001-X可以和0.001相近，所以我们可以得到X值10-3.6，所以PH值为3.6。

微极性和溶解度

苯甲酸由一个较小的极性羧酸基团连接到一个大的非极性苯环上构成。由于它有一个大的疏水苯环，它被认为是弱极性的。

通常，极性化合物可以溶解在极性溶剂中。这就是为什么苯甲酸微溶于水（极性）而溶于非极性溶剂如乙醚和MTBE（甲基叔丁基醚）的原因。

虽然乙醇是极性的，但苯甲酸可以溶解在其中，因为两者都会发生酯化反应。这是一个例外。

苯甲酸在水或其他溶剂中的溶解度一般与溶剂的极性、溶液温度和其他溶液如NaOH或HCl有关。

好的，我们来看看下面的细节。

1。水溶性

苯甲酸为弱酸，在水中仅部分离解，因此微溶于水，在25℃时溶解度为3.44g/L。可溶于热水，因高温促进其共轭碱基苯甲酸根离子的解离，100℃溶解度为56.31 g/L。

2。在 NaOH 中的溶解度

苯甲酸溶于NaOH。反应机理如下： NaOH是一种强碱，它与苯甲酸解离的质子发生反应，进而促进苯甲酸的解离。

这就是 NaOH 如何影响其在水中的溶解度。

而如果氢氧化钠足够，苯甲酸会完全解离，形成苯甲酸钠，但在碱性条件下失去防腐活性。

3。盐酸溶解度

在酸性介质中，例如在 HCl 中，苯甲酸变得更不溶。由于H+离子的增加会使解离平衡向左，使其比水更难溶解。

HA(aq)+H2O(l)⇌A−(aq)+H3O+(aq)

苯甲酸有什么用途？

除了在食品和饮料中的应用外，苯甲酸还可以添加到化妆品和药品中进行防腐。然而，它的主要用途是在各种工业中作为合成有机化学品的前体，如用于香水、塑料、染料等。

正如JECFA所说，30年前，市场上苯甲酸的百分比和用途如下（）：

• 60% 用于生产苯酚
• 30% 用于尼龙纤维中的己内酰胺
• 5% 用于生产苯甲酸钠、钾和钙
• 苯甲酰氯为 3%
• 2% 用于醇酸树脂、苯甲酸酯等

目前，用途没有太大变化，苯甲酸还用作饲料添加剂和医药、塑料制造的中间体。

让我们仔细看看它的不同用途。

食物

食品级苯甲酸起到防腐剂的作用，可减少酸性食品中微生物的生长。它主要作用于酵母菌，也作用于霉菌和细菌。它的抗菌活性在 2.5 至 4.0 的 pH 范围内具有良好的抗菌活性。

为什么苯甲酸在食物中不太常见？

但与苯甲酸钠和苯甲酸钾相比，它在食品和饮料中的应用并不普遍，主要存在三个问题（尤其是溶解度）：

• 溶解性：微溶于水，不易使用
• PH：是一种酸，会影响食物和饮料的PH值
• 味道：其溶液有酸味，会影响口感

这就是为什么它总是被制成它的盐——苯甲酸钠，尽管它是具有抗菌活性的苯甲酸。

食品中苯甲酸和苯甲酸钠的典型用量在 0.05–0.1% 之间。

以下食物可能含有它：

• 果汁
• 泡菜
• 卡纸
• 汽水
• 苏打水

化妆品

苯甲酸可用作多种化妆品和个人护理产品中的填充剂、掩蔽剂和防腐剂，包括：

• 护肤品：面部保湿霜、防晒霜
• 漱口水

工业中间体

工业用途与其上的芳环或羧基密切相关。它的常见用途是与其他物质发生羧酸反应，如生产苯酚、塑料和苯甲酸苄酯。

苯酚

苯酚和己内酰胺的生产是苯甲酸最常见的用途。

反应如下：

C6H5CO2H + 1/2 O2 → C6H5OH + CO2

苯酚可转化为环己醇，可用于尼龙合成。酚类也可用于家用清洁剂和漱口水作为消毒剂。

塑料

苯甲酸可制成苯甲酸增塑剂，例如乙二醇、二甘醇和三甘醇酯。

苯甲酸可以安全食用吗？

是的，其食品级已被美国食品药品监督管理局 (FDA)、欧洲食品安全局 (EFSA) 以及粮农组织/世界卫生组织食品添加剂联合专家委员会 (JECFA) 批准为安全成分。

FDA

苯甲酸被普遍认为是安全的（GRAS），可用作食品中的抗菌剂、调味剂和佐剂，最大用量为0.1%。它还可以安全地用作饲料中的防腐剂或酸化剂。 () ()

欧洲食品安全局

苯甲酸 (E210) 在欧盟委员会条例 (EU) No 231/2012 中被列为授权食品添加剂，并被归类为“除色素和甜味剂以外的添加剂”()。

2016年安全再评价

其安全性连同其盐类一起被重新评估，EFSA 在 2016 年得出的可接受每日摄入量 (ADI) 为每天 5 mg/kg bw。

批准的用途

与苯甲酸钠相同。 ()

英国食品标准局

归类于“其他”()

澳大利亚新西兰食品标准

它是澳大利亚和新西兰批准的成分，编号为210。()

JECFA

功能类：食品添加剂、抗菌防腐剂。 () 

每日可接受摄入量：1996 年设定的 ADI“5 mg/kg bw”，2002 年评估的调味剂无安全问题。()

苯甲酸有哪些可能的副作用？

说到苯甲酸的副作用，通常是指它的过敏性，以及它是否会转化为致癌物质苯。让我们看看细节：

• 过敏：可能会因眼睛和皮肤接触以及吸入而引起刺激症状，例如皮疹、发红甚至灼热感。 ()
• 苯：FDA 没有提到苯甲酸会形成苯，而苯甲酸钠和苯甲酸钾会。 ()

怀孕期间安全吗？

苯甲酸通常被认为对孕妇是安全的，但最好咨询您的医生以了解您的使用情况。

结论

现在你可能对防腐剂——苯甲酸（E210）有了很好的认识，可以从以下几个方面来了解：

• 自然来源
• 制作过程
• 属性
• 用途
• 安全
• 可能的副作用

如果您对此添加剂有任何疑问或意见，请随时在评论中告诉我。