| 结构式 | |||||||
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| 常规 | |||||||
| 名字 | 柠檬酸 | ||||||
| 其他名称 |
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| 分子式 | C6 H8 O7 | ||||||
| CAS号 | 77-92-9（无水） 5949-29-1（一水） | ||||||
| 简短说明 | 无色无味固体 | ||||||
| 属性 | |||||||
| 摩尔质量 | 192.43 克摩尔 | ||||||
| 物质状态 | 固定 | ||||||
| 密度 | 1.665g cm (18°C) | ||||||
| 熔点 | 153°C | ||||||
| 沸点 | 分解：从 175 °C 起 | ||||||
| 蒸气压 | <0.1hPa (20°C) | ||||||
| 溶解度 |
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| 安全说明 | |||||||
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| 在可能和常见的情况下，使用 SI 单位。除非另有说明，否则给出的数据适用于标准条件。 | |||||||
柠檬酸 （技术上主要是：柠檬酸 ，系统地根据IUPAC：2-羟基丙烷-1,2,3-三羧酸 ) 是一种无色的水溶性固体酸。 柠檬酸盐 是柠檬酸盐，通常是去质子化的形式。
在生物化学中，柠檬酸盐一词也常用于指代细胞水环境中柠檬酸的离解离子形式。
除了无水变体，还有柠檬酸一水合物（C6 H8 O7 H2 O)，每分子柠檬酸含有一分子结晶水。
历史
1784 年，Carl Wilhelm Scheele 首次从柠檬汁中分离出柠檬酸——因此得名。然而，第一批炼金术士可能已经知道柠檬酸，尽管名称不同。据说阿拉伯炼金术士 Dschābir ibn Hayyān (Geber) 早在 9 世纪就发现了柠檬酸。
出现次数
柠檬酸是植物界最广泛存在的酸之一，在所有生物体中作为代谢产物存在。例如，柠檬汁中含有 5-7% 的柠檬酸。但它也存在于苹果、梨、覆盆子、黑醋栗、针叶树、蘑菇、烟叶、葡萄酒甚至牛奶中。
这种传播是由于柠檬酸在所谓的柠檬酸循环（也称为三羧酸循环，克雷布斯循环）中作为同名中间体出现，在所有耗氧物质的碳水化合物和脂肪酸代谢中起关键作用包括人类在内的生物。这个循环也为构建大多数氨基酸提供了基本的分子结构。
获取与显示
用柑橘类水果制作
柠檬酸按原工艺从柑橘类水果中提取：柠檬汁与浓氨水混合，浓缩，过滤。易溶的柠檬酸铵通过与氯化钙的沉淀反应转化为不易溶解的柠檬酸钙。将溶液再次过滤，滤饼溶解在 25% 的硫酸中，析出的可溶性硫酸钙（石膏）甚至更少。再次过滤后，得到柠檬酸溶液。经结晶得到纯柠檬酸。
生物技术生产
柠檬酸现在在工业上使用霉菌 Aspergillus niger 的转基因变体生产 韩元。这需要三个主要条件：
- 培养基中葡萄糖和氧气含量高。
- 低 pH 值（pH <3）。一方面，这具有抑制柠檬酸循环中随后的柠檬酸合成酶乌头酸酶的作用。如此低的pH值与酶的最适pH值相差甚远，因此其活性急剧下降。结果，形成的柠檬酸仅在很小程度上被真菌代谢。另一方面，真菌细胞的外膜变得不稳定，柠檬酸被释放到外介质中。此外，在如此低的 pH 值下，被有害外来生物污染的风险也很低。
- 低铁浓度 (<5 mg/l)。结果，乌头酸酶缺乏辅因子。 Fe 离子通过添加六氰基铁酸钾 (III) 进行结合。
属性
在无水状态下，柠檬酸形成略带酸性的菱形晶体。少量服用，柠檬酸间接促进骨骼生长，因为它促进钙的吸收。然而，大量使用它是有毒的（LD50 大鼠：3 g/kg)。
由于它的三个羧基（-COOH），柠檬酸被算作有机三羧酸（见羧酸）。此外，碳骨架第 3 位的羟基 (-OH) 将其识别为羟基羧酸。
柠檬酸水溶液导电，因为羧基分裂出质子，因此溶液中存在移动电荷载体（离子）。柠檬酸的三个酸解离常数为pK
化学性质
柠檬酸可以发生许多与羧酸有关的反应，包括
- 去质子化/成盐
- 羰基碳的取代反应：
- 酯化
- 卤化
- 酸酐形成
- 酰胺化
柠檬酸可以用各种氧化剂（例如过氧化物或次氯酸盐）氧化。根据反应条件，β -生成酮戊二酸、草酸、二氧化碳和水。
用法
柠檬酸不仅通过其酸性作用，而且通过形成钙络合物而具有溶解石灰的作用，并且经常用于清洁剂中。这避免了醋基清洁剂的难闻气味。但这些配合物不耐热，受热分解生成溶解性较差的柠檬酸钙。
柠檬酸可用于除垢，例如B. 来自水壶、浸入式加热器、水龙头、淋浴喷头或洗碗机或洗衣机。
柠檬酸及其盐类用于保存和酸化食物，例如在饮料中。它包含在泡腾粉中，并与碳酸氢钠粘在一起。柠檬酸主要用于柠檬水和冰茶，但也天然存在于果汁中。在欧盟，柠檬酸作为食品添加剂编号为 E 330 批准。
如果酸化食物或由糖在口腔中形成的酸会显着降低 pH 值，则牙釉质可能会受损（参见蛀牙）。柠檬酸对此没有特别的责任，但食品中使用的或天然存在的其他酸（例如磷酸、抗坏血酸和果酸）也是如此。然而，在正常饮食中，这些酸会被唾液成分缓冲，不会造成损害。另一方面，在婴儿奶瓶中装满含糖柠檬茶会在几年的幼儿中造成毁灭性的牙齿损伤，直到发现并消除了问题。
柠檬酸及其盐（柠檬酸盐）可防止血液凝结。因此，捐献的血液保存在装有柠檬酸盐缓冲溶液的袋子中。正常粘稠的血液也用柠檬酸盐缓冲液稀释用于分析。一个特殊用途是在电池分离器中。从静脉抽取血液，在装置中过滤出所需的血液成分（例如血小板），并将剩余的血液返回静脉。为了防止血液在装置中形成危险的凝块，添加了柠檬酸盐缓冲液。
柠檬酸还用作牙科根管治疗的冲洗液。
柠檬酸盐的其他应用领域：
- 柠檬酸用作水软化剂和替代织物柔软剂。
- 柠檬酸用于钝化不锈钢。在这个过程中，游离铁成分从不锈钢表面去除。这对铬铁比有积极影响，从而改善钝化层，从而改善不锈钢的腐蚀保护。
- 含有柠檬酸钙的制剂被保健行业吹捧为膳食补充剂。也给狗提供类似的制剂以增强它们的牙齿和骨骼。
- 柠檬酸镁作为制剂或膳食补充剂用于增加体内镁含量，例如： B. 防止小腿抽筋并提高整体表现。
- 柠檬酸三钠盐和柠檬酸三锂盐用于建筑化学 - 取决于添加量 - 作为水泥质块硬化的缓凝剂或促进剂。
- 许多碱性药物物质以柠檬酸盐形式存在（例如伟哥中的枸橼酸西地那非）。
生物学重要性
柠檬酸盐被认为是最重要的尿路结石形成抑制剂之一。因此，尿液中较低水平的柠檬酸盐会增加尿路结石形成的风险。从尿中排出的柠檬酸盐一方面来源于新陈代谢（柠檬酸循环），另一方面与食物一起摄入。
来源
- ↑ BGIA GESTIS 物质数据库中关于柠檬酸的条目，2007 年 12 月 2 日检索 （需要 JavaScript）
参考文献
- Rolf D. Schmid： 袖珍生物技术和基因工程地图集。 第二幕和成人Ed. Wiley VCH, 2006, ISBN 3527313109
