富马酸

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结构式
常规
名字 富马酸
其他名称

反式丁烯二酸、反式乙烯二甲酸

分子式 C4 H4 O4
CAS号 110-17-8
简短说明 白色,几乎无味的晶体
属性
摩尔质量 116.07 克摩尔
物质状态 固定
密度 1.64 克厘米
熔点 287 °C(升华)
沸点 290 °C(升华)
蒸气压

<0.001hPa (20°C)

pKa值
  • 3.0
  • 4.5
溶解度

溶于乙醇,难溶于水(4.9 g l)

安全说明
指令 67/548/EEC 附录 I 中的有害物质标签


可爱
R 和 S 短语 R:36
S:(2-)26
MAK

未设置

WGK 1(对水有轻微危害)
在可能和常见的情况下,使用 SI 单位。除非另有说明,否则给出的数据适用于标准条件。

富马酸 是不饱和二羧酸反式丁烯二酸的俗称 , 还有反式-乙烯二甲酸 叫。他们的盐被称为富马酸盐 .顺式异构体称为马来酸。

属性

在常压下,富马酸没有熔点,而是在287℃左右升华。它在室温下形成白色、几乎无味、易燃的晶体。酸是一种还原剂,这解释了它作为防腐剂的用途。该水溶液具有强酸性反应:1 升水和 4.9 克富马酸溶解在其中,pH 值为 2.1。二质子酸的 pKa1 3.0 和 pKa2 从 4.5 开始。

发生与产生

富马酸存在于各种植物、真菌和地衣中。它得名于常见的烟熏(Fumaria officinalis) ,其中含有大量的酸。合成上,富马酸由马来酸异构化生产;这是通过加热到 150 °C 以上、通过紫外线辐射或在水溶液中催化来完成的。

它也出现在不同生化代谢途径的生物体中:

  • 在琥珀酸脱氢酶(一种裂合酶)存在的情况下通过氧化琥珀酸作为柠檬酸循环的中间体;
  • 在尿素循环中通过分解精氨酸琥珀酸;
  • 通过水解降解苯丙氨酸、酪氨酸等氨基酸
  • 通过天冬氨酸脱氨基

用法

富马酸在食品工业中用作防腐剂 E 297 和柠檬酸的替代品,在合成化学中用于生产聚酯;在医学上,富马酸酯用于治疗牛皮癣,目前评估其治疗多发性硬化症患者的适用性;在养猪中,富马酸作为仔猪饲料添加剂,用于维持肠道内的pH值,预防结肠炎相关感染。

历史

1937 年,Albert Szent-Györgyi 因其在富马酸方面的生化工作而获得诺贝尔医学奖。

来源

  1. ↑ BGIA Gestis 的富马酸
  2. ↑ A. Reichert:电位滴定的理论和实践
  3. Kappos L、Miller DH、MacManaus DG 等人。 BG00012,一种新型富马酸盐对复发缓解型多发性硬化症患者有效 .多巩 2006;12 :S85。