结构式 | |||||||
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常规 | |||||||
名字 | 富马酸 | ||||||
其他名称 | 反式丁烯二酸、反式乙烯二甲酸 | ||||||
分子式 | C4 H4 O4 | ||||||
CAS号 | 110-17-8 | ||||||
简短说明 | 白色,几乎无味的晶体 | ||||||
属性 | |||||||
摩尔质量 | 116.07 克摩尔 | ||||||
物质状态 | 固定 | ||||||
密度 | 1.64 克厘米 | ||||||
熔点 | 287 °C(升华) | ||||||
沸点 | 290 °C(升华) | ||||||
蒸气压 | <0.001hPa (20°C) | ||||||
pKa值 |
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溶解度 | 溶于乙醇,难溶于水(4.9 g l) | ||||||
安全说明 | |||||||
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MAK | 未设置 | ||||||
WGK | 1(对水有轻微危害) | ||||||
在可能和常见的情况下,使用 SI 单位。除非另有说明,否则给出的数据适用于标准条件。 |
富马酸 是不饱和二羧酸反式丁烯二酸的俗称 , 还有反式-乙烯二甲酸 叫。他们的盐被称为富马酸盐 .顺式异构体称为马来酸。
属性
在常压下,富马酸没有熔点,而是在287℃左右升华。它在室温下形成白色、几乎无味、易燃的晶体。酸是一种还原剂,这解释了它作为防腐剂的用途。该水溶液具有强酸性反应:1 升水和 4.9 克富马酸溶解在其中,pH 值为 2.1。二质子酸的 pKa1 3.0 和 pKa2 从 4.5 开始。
发生与产生
富马酸存在于各种植物、真菌和地衣中。它得名于常见的烟熏(Fumaria officinalis) ,其中含有大量的酸。合成上,富马酸由马来酸异构化生产;这是通过加热到 150 °C 以上、通过紫外线辐射或在水溶液中催化来完成的。
它也出现在不同生化代谢途径的生物体中:
- 在琥珀酸脱氢酶(一种裂合酶)存在的情况下通过氧化琥珀酸作为柠檬酸循环的中间体;
- 在尿素循环中通过分解精氨酸琥珀酸;
- 通过水解降解苯丙氨酸、酪氨酸等氨基酸
- 通过天冬氨酸脱氨基
用法
富马酸在食品工业中用作防腐剂 E 297 和柠檬酸的替代品,在合成化学中用于生产聚酯;在医学上,富马酸酯用于治疗牛皮癣,目前评估其治疗多发性硬化症患者的适用性;在养猪中,富马酸作为仔猪饲料添加剂,用于维持肠道内的pH值,预防结肠炎相关感染。
历史
1937 年,Albert Szent-Györgyi 因其在富马酸方面的生化工作而获得诺贝尔医学奖。
来源
- ↑ BGIA Gestis 的富马酸
- ↑ A. Reichert:电位滴定的理论和实践
- ↑ Kappos L、Miller DH、MacManaus DG 等人。 BG00012,一种新型富马酸盐对复发缓解型多发性硬化症患者有效 .多巩 2006;12 :S85。