磷酸酯

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磷酸酯 是正磷酸的酯,其形式上或实际上是通过酸和醇与水的消除反应形成的。它们可以称为有机磷酸盐 但不属于有机磷化合物组,因为没有碳-磷键。

结构

区分单酯、二酯和三酯:

它们不同于二磷酸和三磷酸的酯(->三磷酸五钠),两者都是单酯。

在生物体中,磷酸酯至关重要,因为作为众多代谢过程的中间产物,它们几乎涉及所有生物过程。 (参见例如三磷酸腺苷)必须区分磷酸酯和有时具有剧毒的硫代磷酸和二硫代磷酸酯,它们也属于有机磷化合物。

用法(一般)

磷酸酯在塑料和油漆中用作增塑剂、阻燃剂、硬化剂,在涂漆和油漆时用作着色剂和粘合剂,在金属表面处理中用作清洁、防腐蚀和促进粘合的物质,用作纺织品和纸张的助剂,作为清洁剂、液压油、油和燃料添加剂。

用作杀虫剂

有机磷化合物和磷酸酯是最大和最多样化的抗昆虫(杀虫剂)和螨虫(杀螨剂)的活性成分组。该类杀虫剂的例子有辛硫磷、敌敌畏(DDVP)、倍硫磷、毒死蜱、对硫磷(E 605)及其甲基和乙基衍生物,以及Bladan。

属性

  • 易于水解(可被水裂解),也易于酶促和非生物降解
  • 部分极易溶于脂肪(亲脂性)
  • 高毒性和相关的低施用率
  • 连接的可变性很大,i。 H。可以进行多种不同的连接,因此不会产生耐药性。

毒性作用

对人体的毒性作用是基于对乙酰胆碱酯酶酯化中心(不可逆)的抑制,因此最初会导致乙酰胆碱泛滥并伴有毒蕈碱和尼古丁样症状(另见乙酰胆碱受体)。持续的神经冲动然后导致瘫痪,然后因呼吸麻痹而死亡。然而,各个化合物的毒性却大不相同。

历史

这类化合物的开发始于 1900 年代初期,由 August Michaelis 和 Arbusov ,谁是经典磷化学的奠基人。然而,直到 1930 年代中期 Gerhard Schrader 在寻找杀螨剂和杀虫剂时合成了战剂 Tabun (1936) 和 Sarin (1939) 时才认识到有机磷酸酯的生物学效应。