结构式 | |||||||
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常规 | |||||||
名字 | 山梨酸 | ||||||
其他名称 | (E,E)-2,4-己二烯酸 | ||||||
分子式 | C6 H8 O2 | ||||||
CAS号 | 110-44-1 | ||||||
简短说明 | 无色针 | ||||||
属性 | |||||||
摩尔质量 | 112.13 克/摩尔 | ||||||
物质状态 | 固定 | ||||||
密度 | 1.2 g/cm (20 °C) | ||||||
熔点 | 134 °C | ||||||
沸点 | 约 228 °C(分解) | ||||||
溶解度 | 20°C时为1.6克/升 | ||||||
安全说明 | |||||||
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LD50 | 10 g kg (大鼠,口服) | ||||||
在可能和常见的情况下,使用 SI 单位。除非另有说明,否则给出的数据适用于标准条件。 |
山梨酸 是一种二不饱和羧酸。它既可以作为游离酸使用,也可以以其盐的形式使用(山梨酸盐 ) 用作防腐剂。
酸的性质
山梨酸仅微溶于冷水,但易溶于热水。山梨酸易溶于醇、冰醋酸、丙酮和甲苯。最大吸收波长为264 nm,pKa值为4.76。
合成
在实验室中,山梨酸是通过 Knoevenagel 缩合生产的。为此,将丙二酸溶解在吡啶中,然后与巴豆醛和哌啶反应。另一种可能性是乙烯酮和 2-丁烯醛在惰性溶剂和催化剂(例如锌 (II) 盐)中的反应。得到3-羟基-4-己烯酸的聚合酯,加热或碱处理可转化为山梨酸。
自然发生
在自然界中,山梨酸以其内酯互变异构体的形式为对山梨酸 包含在花楸浆果中。花楸莓 Sorb 美国红杉 也是Sorb的同名 阴酸。对山梨酸正确地称为 5,6-dihydro-6-methyl-2H-pyran-2-one,是一种具有甜味、芳香气味的油状液体。由此,原名山梨醇 所指的化合物是 1859 年首次出现的游离山梨酸。最后,山梨酸还存在于葡萄酒中,并且化学结合在某些蚜虫(蚜虫)的脂肪中。
用作防腐剂
山梨酸主要用作食品和动物饲料、药品、化妆品和清洁剂的防腐剂。在葡萄酒生产中,允许在葡萄汁或葡萄酒中添加最多 200 毫克/升(德国和奥地利)或 1 克/升(美国)。然而,由于酸对乳酸菌和山梨醇不起作用(E,E -2,4-Hexadien-1-ol) 减少,葡萄酒的味道(天竺葵色调)可能会发生不希望的和不可逆的变化。使用山梨酸本身 (E 200),但通常使用其盐中的一种,因为这些盐更易溶于水。山梨酸钾 (E 202) 和山梨酸钙 (E 203) 具有工业重要性。与这两者不同的是,山梨酸钠 (E 201) 对氧化极为敏感,并且不是工业生产的。与苯甲酸相比,山梨酸具有感官性,即不能通过气味或味道感知。
烘焙食品、人造黄油、奶酪和香肠等都用山梨酸保存。山梨酸对健康的无害性已在各种喂养研究中得到证实。潜在的致敏性被归类为低,因为它在人体中被利用,就像食物中的脂肪酸一样。然而,在极少数情况下,它会引发过敏,并且作为酸,会刺激非常敏感的人的粘膜或皮肤。山梨酸的 ADI 为 0-25 mg/kg 体重。它在几乎所有欧洲国家都被批准为食品添加剂,在美国具有所谓的 GRAS 状态 (G) 精力充沛地R 认知a s S 菲)。
另一个重要的应用领域是稳定葡萄酒,防止仍然存在的酵母进行二次发酵。然而,存在形成所谓的“天竺葵色调”的一定风险,即葡萄酒的不良着色。当山梨酸被乳酸菌分解时,就会发生这种情况,这就是为什么葡萄酒通常会额外添加二氧化硫。
山梨酸对微生物的作用
山梨酸的抗微生物作用再次基于各种因素。一方面,它针对微生物细胞中的各种酶。主要影响碳水化合物代谢的酶,例如酶乳化酶。此外,山梨酸对柠檬酸循环的影响比较大。在那里,它抑制异柠檬酸脱氢酶,从而抑制从异柠檬酸到草酰琥珀酸的步骤,以及酶α-酮戊二酸脱氢酶,即α-酮戊二酸向琥珀酸的转化。
此外,山梨酸通过其双键与酶的SH基团形成共价键,从而使它们失活。推测山梨酸对微生物的抑制作用是由于几种酶的抑制作用。还假设山梨酸对细胞壁有影响。即使在非常低的浓度下,它也会抑制氨基酸如丝氨酸或丙氨酸的吸收。
为了使其在微生物细胞中完全有效,它必须穿透细胞壁。优选地,未解离的酸部分进入细胞。当涉及到物质的有效性时,这也是最重要的。在 pH 值为 3.15 时,40% 的山梨酸可以进入细胞内部。这再次说明了防腐剂对 pH 值的依赖性。
如果山梨酸以低浓度存在并且同时存在高细菌计数,则微生物可以在其新陈代谢中包含山梨酸。这意味着山梨酸仅适用于保持食品卫生安全,不适用于恢复无菌条件,这在食品保存实践中是不允许的。
参考文献
- 山梨酸作为防腐剂,Vogel, Prahl, VEB Fachbuchverlag Leipzig, 1968 - 山梨酸食品防腐剂, John N. Sofos, CRC Press, 1988, ISBN 0-8493-6786-7