谷氨酸

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结构式
常规
名字 L-(+)-谷氨酸
其他名称

2-氨基戊二酸
α-氨基戊二酸
E 620, Glu, E

分子式 C5 H94
CAS号 56-86-0
简短说明 白色固体
属性
摩尔质量 147.13 克/摩尔
物质状态 固定
密度 1.538 克/厘米
熔点 在 247-249°C 分解
沸点 -
pKa值

4.25

溶解度

微溶于水:11.1 g/l(25℃时),难溶于醇,不溶于乙醚

安全说明
有害物质标签
没有危险符号
R 和 S 短语 R:无风险短语
S:没有S词组
MAK

没有设置

在可能和常见的情况下,使用 SI 单位。除非另有说明,否则给出的数据适用于标准条件。

谷氨酸 (还有α-氨基戊二酸 , 2-氨基戊二酸 )是氨基酸之一,可以两种镜像异构体(对映异构体)的形式存在。在自然界中,基本上只存在 L-(+)-谷氨酸,也称为 Glu 被称为并充当蛋白质的组成部分。 L-(-)-谷氨酸和外消旋体在此不再详述。它们的盐和酯变成谷氨酸盐 叫。在生物学和医学中,谷氨酸通常被称为谷氨酸,因为该化合物在体内解离。作为食品添加剂(E 620 ) 谷氨酸主要以其盐的形式用作增味剂。

出现次数

谷氨酸以不同的比例存在于大多数蛋白质中。它在夸克和谷物的蛋白质中的比例特别高。

生理重要性

与所有氨基酸一样,只有谷氨酸的 L-异构体存在于人体中。作为一种蛋白质氨基酸,谷氨酸是蛋白质的组成部分。除此之外,它还在细胞代谢中发挥重要作用,因为它通过柠檬酸循环与碳水化合物代谢有关。它还参与其他氨基酸的形成。

谷氨酸与蛋白质和氨基酸分解过程中释放的细胞毒素氨结合,通过以下反应形成谷氨酰胺:

α-酮戊二酸→谷氨酸→谷氨酰胺

谷氨酸是脊椎动物中枢神经系统中主要的兴奋性神经递质。它通过突触释放并与特定的谷氨酸受体结合。在中枢神经系统中,L-谷氨酸被 L-谷氨酸脱羧酶脱羧成另一种神经递质 γ-氨基丁酸。谷氨酸是脑内唯一被氧化、转氨、胺化和脱羧的氨基酸。

据说谷氨酸有助于增强肌肉并对免疫系统产生积极影响。因此,它受到健美运动员的重视,并作为食物的补充。

谷氨酸和柠檬酸循环

谷氨酸在柠檬酸循环中由 α-酮戊二酸 (αKG) 和铵离子通过谷氨酸脱氢酶 (GDH) 的反应形成。另一个铵离子可以通过谷氨酰胺合成酶 (GlnS) 反应捕获,产生谷氨酰胺。这两种反应都服务于所有组织的自发解毒,在大脑中尤为重要。

对于最终的解毒,必须将铵离子添加到尿素循环中。这通过转移(转氨)到草酰乙酸 (OA) 和通过谷氨酸脱氢酶反应发生。谷氨酰胺可以在植物中与α-酮戊二酸一起转化为两个谷氨酸分子,从而进入 GDH 反应。该反应由谷氨酸合酶(GluS)催化。

在氨基酸合成中,谷氨酸是NH2 - 转氨反应中的供体。这将α-酮酸转化为同源α-氨基酸。例如谷氨酸-草酰乙酸转氨酶 (GOT) 和谷氨酸-丙酮酸转氨酶 (GPT)。辅酶是磷酸吡哆醛。谷氨酰胺是新陈代谢所需的几乎所有其他氨基的供体。

谷氨酸作为增味剂

许多食物,包括成熟的西红柿和奶酪、酱油和鱼露,天然含有相对较高水平的谷氨酸。谷氨酸存在于每一种含蛋白质的食物中,包括母乳。

谷氨酸 (E 620) 或其盐类,例如谷氨酸钠 (E 621)、谷氨酸二钠和鸟苷酸二钠 (E 627)、异烟酸二钠 (E 631)、谷氨酸一钾 (E 622)、二谷氨酸钙 (E 623)、一铵添加谷氨酸 (E 624)、二谷氨酸镁 (E 625)。这些赋予鲜味。

发现

作为一种物质,谷氨酸于 1866 年首先被德国人 Karl Heinrich Leopold Ritthausen 鉴定为谷氨酸钠,1908 年日本研究员池田菊苗发现了其作为味觉品质的重要性;他调查了是什么原因导致了奶酪、肉类和西红柿的特殊风味,而这四种风味是甜、酸、咸、苦四种众所周知的味道所没有的。他能够从日本厨房使用的藻类提取物中提取谷氨酸,并证明谷氨酸是造成特殊鲜味的原因。他后来与实业家铃木三郎介一起创立了味之素公司,以推销他的发现。今天,谷氨酸在生物技术上(发酵)主要在东南亚借助细菌 谷氨酸棒状杆菌 制造(每年 170 万吨)。

研究

关于谷氨酸的研究结果不一致。在过敏的情况下,怀疑谷氨酸是中餐馆综合症的触发因素。

根据 1960 年代的动物实验,John W. Olney 得出结论,谷氨酸作为一种神经递质直接影响神经细胞的代谢过程,在细胞浓度过高时对神经细胞产生有害影响,在极端情况下案件,导致他们的死亡。根据浓度,它具有神经毒性作用。此后一直怀疑它在帕金森氏症和阿尔茨海默氏症的发展中发挥作用。

Mary Stoddard 的一项研究发现,谷氨酸摄入会增加血浆水平。确定应导致健康损害的最低浓度为每公斤体重 150 毫克。此外,动物实验表明,对下丘脑和其他不受血脑屏障保护的大脑部分有重大影响。

迄今为止,对人类的科学研究尚未证明谷氨酸有任何危害。许多科学家仍然认为谷氨酸不太可能穿过血脑屏障。目前还没有证明动物实验的结果可以直接转移到人类身上。

此外,一些科学家支持谷氨酸与甜味剂阿斯巴甜结合会导致退行性疾病的理论。在大鼠的动物实验中,谷氨酸的施用导致严重肥胖的动物,有时甚至是畸形的畸形动物。

来源

  1. ↑ BGIA GESTIS 物质数据库:https://www.hvbg.de/d/bia/gestis/stoffdb/index.html . 2012 年 12 月 14 日
  2. Konrad Beyreuther 教授,健康享受 2005 ISBN 3-7742-7668-4 第 10 页; John Olney,健康享受 loc.cit。
  3. 药物治疗年鉴:第 35 卷,第6,第 702-706 页
  4. 关于口服谷氨酸盐摄入可能与慢性神经退行性疾病有关的声明(凯泽斯劳滕大学)
  5. Russel L. Blaylock,致命的味道
  6. John Olney,《健康享受》第 10 页
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  • Dittrich, K.:谷氨酸 - 无害还是神经毒素? UGB 论坛 2, 100-101, 2004[2]
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